Jeffrey es más conocido por su trabajo como ex agente de la CIA Michael Westen en la serie estadounidense nominada al Emmy «ÚLTIMO AVISO» durante 7 temporadas. Recibió una gran atención en su papel de Dodd Gerhardt, un mafioso de Dakota del Norte, en la aclamada segunda temporada de «FARGO», de Noah Hawley, y fue elegido para interpretar al protagonista de la serie Charlie Haverford, un estafador que lee el tarot, en «SHUT EYE», de Hulu.
En el ámbito cinematográfico, Jeffrey participará próximamente en el largometraje de Focus «UNO DE NOSOTROS», junto a Kevin Costner y Diane Lane, así como en «LUCY IN THE SKY», de Noah Hawley, junto a Natalie Portman y Jon Hamm, para Fox Searchlight. Sus otros créditos cinematográficos incluyen «SOLDADO» junto a Josh Brolin y Benicio Del Toro. Recientemente ha finalizado el rodaje del largometraje independiente «VILLANOS» junto a Bill Skarsgård, Maika Monroe y Kyra Sedgwick y el largometraje independiente «VENGAZA IMPLACABLE» junto a Liam Neeson. Otros títulos cinematográficos notables incluyen «SICARIO» de Denis Villeneuve, «J. EDGAR» de Clint Eastwood (interpretando a Robert F. Kennedy) y «EL INTERCAMBIO», «LBJ» de Rob Reiner (como John F. Kennedy) y «MAESTRO DEL CRIMEN» de Ric Waugh. Actualmente, Jeffrey está rodando la película de Guy Ritchie «DESPIERTA LA FURIA» junto a Jason Statham y Holt McCraney.
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